室町時代に作れらた日本最古の学校が、足利学校です。足利学校に訪れた、かの有名な宣教師フランシスコ・ザビエルも、足利学校の教育の水準の高さを称え、世界に紹介しています。ザビエルの後に訪れた宣教師も、「日本人信者がキリスト教を理解するのが早いのも、教育水準の高さによる」と、足利学校を評しています。
足利学校の創設時の記録が残っていないため、種々の説が取り沙汰されていますが、室町時代に創設された、戦国時代における、関東の最高学府でした。足利学校は儒学を中心とした教育でしたが、易学や兵学、それに医学までも教え、実践的な学問を勉強し身に付けさせていましたので、出身者は、戦国武将に仕えて力を発揮する者も数多くいました。
学校の仕組みとしては、入学すると同時に僧籍に入りましたが、学費は無料で、学寮はありませんでした。学生は近くの民家に寄宿して通い、学校の敷地内の菜園で自分達の食べる者を作っていました。構内には菜園の他に薬草園もあり薬草を売ってわずかの収入を得ていました。
室町時代には、足利学校の限られた学生だけでなく、下級武士や農民、商人など、あらゆる身分の少年達も平等に勉強をする機会が与えられました。室町時代書かれた「世鏡抄」という書物のなかに、貧富や身分で差別することを厳しく戒めた内容が書かれています。そのため平等に勉強をする事ができたので、この頃の日本人の識字率は世界的にみても高いものでした。室町時代の教育や勉強は日常生活の規範も高く、江戸時代の道徳観などは室町時代の影響を強く受けています。